Salida de Canencia de la Plaza de la Constitución. Los orígenes de este municipo se remontan a la repoblación segoviana tras la conquista de Toledo en 1085, aunque se han encontrado restos de asentamientos anteriores. El origen del nombre del pueblo podría deberse a la existencia de perreras reales en su término. Desde aquí nos dirigiremos hacia el puente canto, puente del Siglo XIV o XV situado sobre el arroyo de Canencia y del Ortigal. Construido con bolos de piedra y formado por dos arcos asimétricos, con un mirador en la parte superior del arco más grande, reforzado con un contrafuerte semicónico de sillería para soportar los embates del agua.
Siguiendo la senda se llega a Garganta De Los Montes. El origen histórico de Garganta de los Montes hay que buscarlo en la Edad Media, hacia los siglos XIV y XV, cuando apenas un centenar de pastores y sus familias se instalaron siguiendo las políticas de repoblación en esta zona de la sierra. Durante los dos siguientes siglos la población de Garganta crece, gracias sobre todo a la explotación ganadera –especialmente de la oveja merina- y, en menor medida, a sus cultivos de lino y cereales. Garganta de los Montes perteneció a Guadalajara hasta 1833, año en que empezó a depender de Madrid. A mediados del siglo XIX el pueblo contaba con una escuela, iglesia, cementerio e incluso una cárcel. A la tradicional cabaña ganadera y labor agrícola se sumaron los artesanos y jornaleros, que entre otros lugares trabajaron en una mina de cobre, ya abandonada, en “la Horcajada”.
Se puede visitar la Iglesia San Pedro Apóstol y el Potro De Garganta.
Desde Garganta se llega hasta El Cuadrón. Nació en el siglo XV, como consecuencia de la expulsión de España de los judíos, que eran dueños de importantes posesiones en las fértiles tierras de las cercanías del Lozoya. Al ser expropiados, esos terrenos sirvieron a gentes venidas de Garganta para asentarse en lo que hasta ese momento había sido apenas un caserío. De hecho, durante siglos su estatus varió entre el de caserío y pueblo, pero siempre perteneciendo a la jurisdicción de Garganta. Como curiosidad, cabe destacar que durante el siglo XVIII se le conoció con el nombre de Clevadrón.
Un edificio destacable en El Cuadrón es la Iglesia De Nuestra Señora Del Pilar. Esta ermita no se levantó hasta el año 1925, debido a la iniciativa de una vecina, maestra del pueblo, que propuso la creación del templo. Pero no fue hasta 1953 cuando obtuvo el rango parroquial. Construida en el centro del pueblo en piedra, ladrillo y madera, de su estilo se puede decir que es humilde y sencillo, preparado únicamente para el culto de una pequeña población.